Un borgo molto antico che, come dimostrano i resti di un insediamento nei pressi della cittadina, era abitato dai Romani e probabilmente, ancora prima, dai Piceni provenienti da Ascoli.

Il borgo fortificato fu dominato dai Franchi di Pipino, che lo distrussero; venne ricostruito da Carlo Magno, quindi passò sotto il controllo del vescovo di Ascoli Piceno, finché non fu conquistato dagli Spagnoli.

Potete accedere al centro da tre punti di entrata: Porta da Mare, dal lato dell’Adriatico, caratterizzata da un arco ogivale in travertino; Porta da Monte, probabilmente quella principale del borgo, dal lato dei monti Sibillini, dei monti della Laga e del Gran Sasso; Porta Nuova, realizzata nel 1904 in un’abitazione privata per servire di acqua potabile le case interne alle mura e poi destinata ad uso pubblico.

Da qualsiasi porta entriate, raggiungete la piazza centrale: qui troverete i resti della Torre Campanaria dell’antica Chiesa di S. Maria. La Torre, eretta quasi completamente in laterizio, venne ricostruita dopo il terremoto del 1703 inserendo alcuni fregi quattrocenteschi delle decorazioni della chiesa originaria.

Passeggiando per le vie del centro potrete ammirare i palazzetti risalenti al XVI-XVII secolo: osservate i loro piccoli portali in pietra abbelliti con maioliche raffiguranti Santi o stemmi e decori posti nelle chiavi di volta.

Appena fuori l’antica cinta muraria merita una visita la seicentesca Chiesa della Madonna della Misericordia, in laterizio. Contraddistinta dalla pianta ottagonale sormontata da una cupola a spicchi, che termina con una lanterna, è caratterizzata da un ingresso con un grande portale in travertino ad architrave piano coronato da un timpano. 

Ultima “tappa” obbligata è una sosta per assaggiare i piatti della tradizione gastronomica locale, in particolare “li tailì de la Madonna”: dei tagliolini sottili e lunghi, preparati con farina e uova e cotti in un leggero brodo di carne, tipici della festa della Madonna della Pace celebrata a ottobre, la domenica più vicina al 22. Secondo la leggenda, la statua della Madonna una notte venne rubata; i ladri, al confine del paese, per il peso della scultura decisero di lasciarla tra i cespugli e tornare a prenderla con un carro. Una vecchietta intravide la statua e provò a sollevarla: per lei divenne così leggera che riuscì a riportarla in Chiesa. Gli abitanti di Ancarano per ringraziarla e darle ristoro le prepararono questa minestra, che è rimasta nella tradizione di ogni famiglia del paese.